بیومولکولها

مطالعه پروسه ­های شیمیائی در موجودات زنده یا مربوط به آنها در بیوشیمی صورت می گیرد. چهار دسته اصلی مولکولها در بیوشیمی که بیومولکولها نامیده می شوند، کربوهیدراتها، پروتئینها، لیپیدها و نوکلئیک اسیدها هستند که در ادامه بصورت مقدماتی با آنها آشنا می شویم.

 

کربوهیدراتها

کربوهیدراتها ترکیباتی متشکل از عناصر کربن، هیدروژن و اکسیژن هستند که از نظر ساختاری می ­توان آنها را پلی ­هیدروکسی آلدهیدها یا پلی ­هیدروکسی کتونها درنظر گرفت. بعبارتی در کربوهیدراتها تعداد زیادی گروه هیدروکسی یا  در حضور گروه کربونیل () وجود دارد. اغلب اوقات کربوهیدراتها را می ­توان بصورت هیدراتهای کربن (کربن+ آب) با فرمول عمومی  در نظر گرفت. کربوهیدراتها ساکاریدها نیز نامیده می ­شوند و به چهار دسته مونو ساکاریدها، دی ­ساکاریدها، اولیگوساکاریدها و پلی ­ساکاریدها طبقه بندی می ­شوند. مونوساکاریدها ساده ­ترین کربوهیدراتها هستند که بر اثر هیدرولیز (گسست بوسیله آب) کربوهیدراتهای ساده ­تر نتیجه نمی ­دهند. دی ­ساکاریدها بر اثر هیدرولیز دو مونوساکارید، اولیگوساکاریدها بر اثر هیدرولیز 3 تا 10 مونوساکارید و پلی ساکاریدها بر اثر هیدرولیز بیشتر از 10 مونوساکارید تولید می ­کنند. مونوساکاریدها و دی ­ساکاریدها بعنوان شکرها نیز درنظر گرفته می ­شوند. بعنوان مثال برای مونوساکاریدها می­توان گلوکز و فروکتوز (هر دو با فرمول مولکولی ) را در نظر گرفت که ساختارهای آنها بدون رعایت شیمی فضایی در ادامه رسم شده است:

 

 

از دی­ ساکاریدها می­ توان ساکارز (شکری که در خانه­ ها استفاده می شود) با فرمول  را در نظر گرفت که بر اثر هیدرولیز یک گلوکز و یک فروکتوز تولید می­ کند:

فروکتوز  گلوکز  آب  ساکارز

از پلی ساکاریدها می ­توان سلولز با فرمول  را در نظر گرفت که بر اثر هیدرولیز کامل تعداد زیادی گلوکز تولید می ­کند:

بیش از 200 نوع مونوساکارید مختلف شناسایی شده است که به دو دسته آلدوزها و کتوزها طبقه بندی می ­شوند. در آلدوزها مثل گلوکز گروه کربونیل بصورت آلدهید و در کتوزها مثل فروکتوز بصورت کتون است.

گروه عاملی هیدروکسی () و کربونیل می­ توانند بصورت زیر همی ­استال (برای آلدهیدها) و همی کتال (برای کتونها) در مرحله اول و استال (برای آلدهیدها) یا کتال (برای کتونها) در مرحله دوم نتیجه دهند:

 

 

در مونوساکاریدها، گروههای عاملی هیدروکسی و کربونیل در یک مولکول می ­توانند با هم به منظور تشکیل یک همی ­استال واکنش دهند که در اینحا یک حلقه تشکیل خواهد شد. بعبارتی ساکاریدها را می ­توان هم بصورت زنجیری و هم بصورت حلقوی داشت. بعنوان مثال ممکن است برای گلوکز واکنش زیر را داشته باشیم (که البته در آن شیمی فضایی رعایت نشده است):

 

 

دقت داشته باشید که در واکنش بالا گروه هیدروکسی موجود بر روی کربن پنجم زنجیر (که شماره اول شماره گذاری مربوطه به کربن گروه آلدهید می ­رسد) با گروه آلدهیدی همی استال بصورت حلقوی داده است.

دو مونوساکارید می ­توانند در واکنش تشکیل استال یا کتال که همراه با حذف یک مولکول آب است، شرکت کنند و یک دی ساکارید بوجود آورند. بعبارتی حذف مولکول آب و تشکیل استال یا کتال باعث پیوند خوردن مونوساکاریدها بهم می ­شود و دی ­ساکاریدها را ایجاد می ­کند که می تواند ادامه پیدا کند و اولیگو ساکاریدها و پلی ­ساکاریدها را نتیجه دهد. بعنوان مثال می ­توان تشکیل دی ­ساکارید ساکاروز از مونوساکاریدهای گلوکز و فروکتوز را در نظر گرفت (که البته در آن شیمی فضایی رعایت نشده است):

 

 

آمینواسیدها و پروتئینها

همانطور که از نام آمینواسیدها نیز پیداست، ترکیباتی شامل گروه آمین و گروه کربوکسیلیک اسید هستند. می ­توان آنها را براساس موقعیت گروه آمین نسبت به گروه کربوکسیلیک اسید طبقه بندی نمود. در صورتیکه کربنهای متصل به کربن گروه کربوکسیلیک اسید را به ترتیب نزدیکی آنها  و  و  و....... بنامیم، در α-آمینواسیدها گروه آمین بر روی کربن α، در β- آمینواسیدها گروه آمین بر روی کربن β و ... قرار دارد. بعبارتی داریم:

 

- آمینواسیدها

β- آمینواسیدها

α-آمینواسیدها

 

در بدن موجودات زنده α- آمینواسیدها نقش بسیار مهمتری در مقایسه با دیگر آمینواسیدها دارند. از این رو در بیوشیمی منظور از آمینو اسیدها معمولا همان α- آمینواسیدها هستند. α-آمینواسیدهای مهم در بیوشیمی بصورت زیر هستند:

 

 

که البته بعلت واکنش اسید- باز بین بخش اسیدی یعنی گروه اسید کربوکسیلیک () و بخش بازی یعنی گروه آمین () بصورت زیر در می ­آیند:

 

 

در ساختار قبلی  یک زنجیر جانبی است که از یک آمینو اسید به آمینو اسید دیگر متفاوت است و می ­تواند نقش مهمی در تعیین خواص آمینواسید داشته باشد.

در اثر واکنش بخش آمینی یک آمینواسید با بخش اسید کربوکسیلیک یک آمینواسید دیگر آمیدها می ­توانند بوجود آیند و آمینواسیدها در اثر آن بهم پیوند می­ خورند که در اینجا از آن بعنوان پیوند پپتیدی یاد می ­شود. نمایش کلی تشکیل یک پیوند پپیتدی می ­تواند بصورت زیر باشد:

 

 

به کمک پیوند پیتیدی آمینواسیدها می ­توانند بطور زنجیروار بهم متصل شوند و پپتیدها را بوجود آورند. پپتیدها را می­ توان براساس تعداد آمینواسیدهای سازنده به دی پپتیدها (متشکل از دو آمینواسید)، تری پپتیدها (متشکل از سه آمینواسید)، تترا پپتیدها (متشکل از چهار آمینواسید) و ... طبقه بندی نمود. پلی پپتیدها پپتیدهایی هستند که شامل تعداد زیادی آمینواسید می ­باشند. پروتئینها پلی پپتیدهای طبیعی هستند که بیش از  واحد آمینواسید را شامل می ­شوند. اغلب پروتئینها شامل 100 تا 300 آمینواسید بعنوان واحدهای سازنده هستند. پروتئینها نقش حیاتی در بدن موجودات زنده ایفا می ­کنند.

 

 لیپیدها

لیپیدها را می ­توان بیومولکولهایی درنظر گرفت که در مقایسه با دیگر بیومولکولها مثل کربوهیدراتها، پروتئینها و نوکلئیک اسیدها در حلالهای غیرقطبی یا با قطبیت ضعیف بیشتر از حلال آب حل می ­شوند. دسته بندی لیپیدها متنوع است و بررسی تک­ تک آنها از حوصله این بحث خارج است. من جمله لیپیدها اسیدهای چرب و چربی­ ها هستند که قبلا بطور مقدماتی با آنها آشنا شدیم.

 

نوکلئوتیدها و نوکلئیک اسیدها

نوکلئوتیدها واحدهای سازنده نوکلئیک اسیدها مثل  و  هستند. نوکلئوتیدها شامل سه بخش باز نیتروژندار، قند پنج کربنه و گروه فسفات هستند که بازهای نیتروژن­دار متداول در نوکلئوتیدها آدنین، سیتوزین، گوانین، تیمین و یوراسیل هستند. بعنوان مثال ساختار یک نوکلئوتید بصورت زیر است:

 

 

بطورکلی ساختار یک نوکلئوتید بصورت زیر است:

 

 

بخش فسفات یک نوکلئوتید با بخش قندی یک نوکلئوتید دیگر می ­تواند ترکیب شود تا بوسیله آن نوکلئوتیدها بهم پیوند خورند و نوکلئیک اسیدها را بوجود آورند. نوکلئیک اسیدها معمولا بصورت دو رشته ­ای هستند که در آنها باز نیتروژندار یک نوکلئوتید در یک رشته با باز نیتروژندار نوکلئوتید مقابل در رشته دیگر پیوند هیدروژنی می ­دهد. برای تشکیل چنین پیوند هیدروژنی ­هایی در مقابل هر باز نیتروژندار، بازهای نیتروژندار بخصوصی که مکمل آن می ­توانند در نظر گرفته شوند، بایستی حضور داشته باشند. بعنوان مثال در مقابل تیمین بایستی آدنین حضور داشته باشد. بعنوان مثال ساختار یک نوکلئیک اسید می­ تواند بصورت زیر باشد:

 

 

 

 

 

 

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||

**************************************************

سایت: www.youngchemist.com

مولف: محمد شاهی

نظرات، پیشنهادات و انتقادات: chemistry.shahi@gmail.com

**************************************************

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||