آمیدها

آمیدها ترکیباتی بصورت  هستند که در آن , ,  می ­توانند هیدروژن، گروه آلکیل یا گروه آریل باشند. بعبارتی آمیدها ترکیباتی هستند شبیه آمینها، با این تفاوت که یکی از گروه ­های متصل به نیتروژن، گروه آسیل () است. می ­توان گروه عاملی آمیدی را ترکیب گروه کربونیل و گروه آمین در نظر گرفت. همچنین می ­توان آمیدها را اسیدهای کربوکسیلیکی در نظر گرفت که  آنها با گروه آمینی جانشین شده است.

به ازای هر گروه آمیدی یک اتم اکسیژن و یک اتم نیتروژن به فرمول ترکیب اضافه و یک اتم هیدروژن از آن کم می ­شود. بنابراین فرمول عمومی آمیدها بصورت  در نظر گرفته می­ شود.

 

ایزومری آمیدها

ایزومری ساختاری در آمیدها با جابجائی اتمهای کربن بین گروههای  در  و در نظر گرفتن شکلهای مختلف ممکن برای هر گروه  با تعداد کربن بخصوص خود بدست می ­آید. مثال بعدی را در نظر بگیرید.

مثال: ایزومرهای ساختاری امکان پذیری برای آمیدها با فرمول  را رسم نمائید.

 

*****

 

نامگذاری آمیدها

آمیدها در آیوپاک () بصورت N-آلکیل آلکانامید نامگذاری می ­شوند که N-آلکیل به گروههای آلکیل مستقر بر روی نیتروژن و آلکان به بزرگترین زنجیر کربنی که از گروه کربونیل شروع می شود، مربوط می ­شود. به مثال در ادامه آمده توجه کنید.

مثال: ایزومرهای ساختاری امکان­پذیر برای آمیدها بفرمول  را رسم و نامگذاری کنید.

حل:

 

N،N-دی متیل متانامید

N-اتیل متانامید

N-متیل اتانامید

پروپانامید

*****

 

خواص فیزیکی آمیدها

آمیدها ترکیباتی قطبی هستند. آمیدهای دارای هیدروژن متصل به نیتروژن یعنی  و  می ­توانند با همدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند، اما آمیدها بفرم  که بدون هیدروژن متصل به نیتروژن هستند، نمی توانند با همدیگر پیوند هیدروژنی داشته باشند. کلیه آمیدها می ­توانند با مولکولهای دیگر مثل آب پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. آمیدها در مقایسه با آمینها قطبی ­تر هستند و پیوندهای هیدروژنی قویتری تشکیل می ­دهند.

 

خواص شیمیائی آمیدها

در ساختار آمیدها رزونانس زیر را می­ توان در نظر گرفت:

 

 

بعلت الکترونگاتیوتر بودن اتم اکسیژن از اتم نیتروژن از یک طرف و وجود رزونانس بالا از طرف دیگر، جفت غیر پیوندی روی اتم نیتروژن بصورت غیرمستقر بوده و بخشی از آن روی نیتروژن قرار ندارد. بهمین علت این جفت کمتر برای ترکیب شدن با  در دسترس است و خصلت بازی آمیدها بسیار کمتر از آمینهاست. آمیدها را می­توان با حرارت دادن و حذف آب از ترکیب افزایشی آمینها و اسیدهای کربوکسیلیک بدست آورد:

 

 

 

 

 

 

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||

**************************************************

سایت: www.youngchemist.com

مولف: محمد شاهی

نظرات، پیشنهادات و انتقادات: chemistry.shahi@gmail.com

**************************************************

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||