آمیدها
آمیدها ترکیباتی بصورت هستند که در آن , , می توانند هیدروژن، گروه آلکیل یا گروه آریل باشند. بعبارتی آمیدها ترکیباتی هستند شبیه آمینها، با این تفاوت که یکی از گروه های متصل به نیتروژن، گروه آسیل () است. می توان گروه عاملی آمیدی را ترکیب گروه کربونیل و گروه آمین در نظر گرفت. همچنین می توان آمیدها را اسیدهای کربوکسیلیکی در نظر گرفت که آنها با گروه آمینی جانشین شده است.
به ازای هر گروه آمیدی یک اتم اکسیژن و یک اتم نیتروژن به فرمول ترکیب اضافه و یک اتم هیدروژن از آن کم می شود. بنابراین فرمول عمومی آمیدها بصورت در نظر گرفته می شود.
ایزومری آمیدها
ایزومری ساختاری در آمیدها با جابجائی اتمهای کربن بین گروههای در و در نظر گرفتن شکلهای مختلف ممکن برای هر گروه با تعداد کربن بخصوص خود بدست می آید. مثال بعدی را در نظر بگیرید.
مثال: ایزومرهای ساختاری امکان پذیری برای آمیدها با فرمول را رسم نمائید.
*****
نامگذاری آمیدها
آمیدها در آیوپاک () بصورت N-آلکیل آلکانامید نامگذاری می شوند که N-آلکیل به گروههای آلکیل مستقر بر روی نیتروژن و آلکان به بزرگترین زنجیر کربنی که از گروه کربونیل شروع می شود، مربوط می شود. به مثال در ادامه آمده توجه کنید.
مثال: ایزومرهای ساختاری امکانپذیر برای آمیدها بفرمول را رسم و نامگذاری کنید.
حل:
|
|
|
|
N،N-دی متیل متانامید |
N-اتیل متانامید |
N-متیل اتانامید |
پروپانامید |
*****
خواص فیزیکی آمیدها
آمیدها ترکیباتی قطبی هستند. آمیدهای دارای هیدروژن متصل به نیتروژن یعنی و می توانند با همدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند، اما آمیدها بفرم که بدون هیدروژن متصل به نیتروژن هستند، نمی توانند با همدیگر پیوند هیدروژنی داشته باشند. کلیه آمیدها می توانند با مولکولهای دیگر مثل آب پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. آمیدها در مقایسه با آمینها قطبی تر هستند و پیوندهای هیدروژنی قویتری تشکیل می دهند.
خواص شیمیائی آمیدها
در ساختار آمیدها رزونانس زیر را می توان در نظر گرفت:
بعلت الکترونگاتیوتر بودن اتم اکسیژن از اتم نیتروژن از یک طرف و وجود رزونانس بالا از طرف دیگر، جفت غیر پیوندی روی اتم نیتروژن بصورت غیرمستقر بوده و بخشی از آن روی نیتروژن قرار ندارد. بهمین علت این جفت کمتر برای ترکیب شدن با در دسترس است و خصلت بازی آمیدها بسیار کمتر از آمینهاست. آمیدها را میتوان با حرارت دادن و حذف آب از ترکیب افزایشی آمینها و اسیدهای کربوکسیلیک بدست آورد:
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
**************************************************
سایت: www.youngchemist.com
مولف: محمد شاهی
نظرات، پیشنهادات و انتقادات: chemistry.shahi@gmail.com
**************************************************
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||