کربوکسیلیک اسیدها

اسیدهای کربوکسیلیک ترکیبات آلی اکسیژنداری هستند که دارای گروه عاملی کربوکسیلیک اسید یا  هستند. آنها بصورت  هستند که  یا هیدروژن در  (اسید فرمیک) یا یک گروه هیدروکربنی در بقیه است. بازای هر گروه عاملی کربوکسیلیک اسید، دو اتم هیدروژن از فرمول ترکیب کم و دو اتم اکسیژن بدان اضافه می ­شود. بعنوان مثال اسیدهای کربوکسیلیک تک عاملی دارای فرمول عمومی  هستند.

 

ایزومری اسیدهای کربوکسیلیک

ایزومری ساختاری در اسیدهای کربوکسیلیک با تغییر اسکلت کربنی  در  بدست می ­آید.

مثال: ایزومرهای ساختاری اسیدهای کربوکسیلیک بفرمول  را رسم کنید.

حل:

 

*****

نامگذاری اسیدهای کربوکسیلیک

در نامگذاری آیوپاک ()، اسیدهای کربوکسیلیک با پسوند اوئیک اسید مشخص می­ شوند و بصورت آلکانوئیک اسید نامگذاری می ­شوند. زنجیر اصلی حتماَ باید شامل گروه کربوکسیلیک اسید باشد و در شماره­ گذاری، به کربن گروه  بایستی شماره یک برسد.

مثال: ایزومرهای ساختاری اسیدهای کربوکسیلیک بفرمول  را رسم و نامگذاری کنید.

حل:

 

2-متیل پروپانوئیک اسید

بوتانوئیک اسید

 

*****

 

خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای کربوکسیلیک ترکیباتی قطبی هستند که می­ توانند با همدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. قطبیت آنها از الکلها بیشتر است و در مقایسه با الکلها پیوندهای هیدروژنی قویتری می ­توانند تشکیل دهند که قویتر بودن پیوند هیدروژنی در اسیدهای کربوکسیلیک بخاطر مثبت­ تر بودن هیدروژن تشکیل­ دهنده پیوند هیدروژنی (بعلت حضور دو اتم اکسیژن الکترونگاتیو) در آنها است. بنابراین اسیدهای کربوکسیلیک در مقایسه با دیگر ترکیبات آلی هم کربن معمولاَ دمای ذوب و جوش بالاتری دارند و بهتر در آب حل می ­شوند.

اسیدهای کربوکسیلیک موقع بخار شدن یا موقع حل شدن در حلالهای غیر قطبی می­ توانند برای حفظ پیوند هیدروژنی خود، بصورت زیر دیمر تشکیل دهند:

 

 

در شکل قبلی پیوندهای هیدروژنی با نقطه ­چین نمایش داده شده­ اند.

 

خواص شیمیایی اسیدهای کربوکسیلیک

از مهمترین خواص شیمیایی اسیدهای کربوکسیلیک خصلت اسیدی آنهاست که بصورت زیر می ­تواند نمایش داده شود:

 یون کربوکسیلات نامیده می ­شود و خصلت اسیدی بالای کربوکسیلیک اسیدها در مقایسه با دیگر ترکیبات مثل الکلها به پایداری یون کربوکسیلیک بر می­ گردد. پایداری یون کربوکسیلات بعلت حضور دو اتم اکسیژن الکترونگاتیو و رزونانس زیر است:

 

 

بدلایل بالا، بار منفی حاصل از تفکیک اسیدی و جدا شدن ، بخوبی اسکان می­ یابد و منجر به پایداری محصولات حاصل از تفکیک اسیدی و افزایش قدرت اسیدی می ­شود.

اسیدهای کربوکسیلیک با بازها واکنش می­ دهند و نمک تولید می­ کنند. بعنوان مثال داریم:

 

 

در اینجا خوب است با صابونها و نحوه عملکرد آنها نیز آشنا شویم. صابونها در واقع نمکهای اسیدهای چرب هستند. اسیدهای چرب اسیدهای کربوکسیلیک با زنجیر هیدروکربنی آلیفاتیک بزرگ هستند. بعنوان مثال می­توان اولئیک اسید ()، پالمیتولئیک اسید () و ... را در نظر گرفت. زنجیر هیدروکربنی در اسیدهای چرب ممکن است سیر شده (اشباع) یا سیر نشده (غیر اشباع) باشد. نمک­های اسیدهای چرب مثل نمک­های سدیم یا نمک­های پتاسیم آنها می ­توانند بعنوان صابون بکار روند که اولی صابون جامد و دومی صابون مایع نتیجه می ­دهد. صابونها در آب می­ توانند میسل تشکیل دهند. میسل تعدادی مولکول صابون است که در کنار همدیگر قرار گرفته ­اند و بخش هیدروکربنی یا غیرقطبی آنها به سمت داخل جهت ­گیری کرده، در حالیکه بخش یونی آنها (گروه ) به سمت خارج جهت ­گیری کرده است. شکل بعدی نمایشی برای این مطلب است. به کمک بخش درونی که لیپوفیل است، میسل ها می­ توانند ذرات چربی (مثلاً لکه ­های چرب لباس) را در خود حل کنند و به کمک بخش بیرونی که هیدروفیل است، میسل ­ها می­ توانند در آب حل و پخش شوند. بنابراین میسل ­ها می­ توانند موقع شست ­و ­شو، ذرات و لکه ­های چرب را حل و پاک کنند.

 

 

:نمایشی برای صابونها

بخش یونی (هیدروفیل)                    بخش هیدروکربنی بزرگ (لیپوفیل)     

 

:نمایشی برای ساختار یک میسل

 

 

 

اسیدهای کربوکسیلیک واکنشهای دیگری نیز دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است. اما خوب است با این مطلب هم آشنا باشیم که بطورکلی اکسایش (مثلاَ ترکیب با اکسیژن) الکلها، آلدهیدها و کتونها و اکسایش آلدهیدها و کتونها اسیدهای کربوکسیلیک را نتیجه می­ دهد. بلعکس کاهش (مثلاَ ترکیب با هیدروژن) اسیدهای کربوکسیلیک آلدهیدها و کتونها و کاهش آلدهیدها و کتونها الکلها را نتیجه می­ دهد. در صورتیکه اکسایش را با  و کاهش را با  نمایش دهیم، مطلب یاد شده بطور خلاصه بصورت زیر می ­تواند نشان داده شود:

 

 

 

 

 

 

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||

**************************************************

سایت: www.youngchemist.com

مولف: محمد شاهی

نظرات، پیشنهادات و انتقادات: chemistry.shahi@gmail.com

**************************************************

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||