هالوآلکانها

ترکیبات هالوژندار ترکیباتی هستند که اتمهای هالوژن (فلوئور، کلر، برم یا ید) دارند. هالوآلکانها را میتوان جز ساده ترین ترکیبات هالوژن دار در نظر گرفت. هالوآلکانها آلکانهایی هستند که یک یا چند اتم از اتمهای هیدروژن آنها با اتمهای هالوژن عوض شده است. فرمول مولکولی عمومی هالوآلکانها را میتوان  در نظر گرفت که  بیانگر اتم (های) هالوژن و  بیانگر تعداد اتمهای هالوژن است.

می توان هالوآلکانها را براساس تعداد اتمهای هالوژنهای آنها دسته بندی نمود که در اینصورت برای نامگذاری هر دسته تعداد اتمهای هالوژن مربوطه بصورت پیشوند قبل از هالوآلکان ذکر می شود. بعبارتی در صورت حضور دو اتم هالوژن، ترکیب یک دی هالوآلکان، در صورت حضور سه اتم هالوژن، ترکیب یک تری هالوآلکان و ... در نظر گرفته می شود.

همچنین می توان هالوآلکانها را براساس نوع اتم هالوژن موجود به فلوئوروآلکانها، کلروآلکانها، بروموآلکانها و یدوآلکانها یا ترکیبی از آنها طبقه بندی نمود.

ایزومری هالوآلکانها

ایزومری ساختاری در هالوآلکانها می تواند هم از تغییر اسکلت کربنی و هم از تغییر موقعیت اتم (های) هالوژن بر روی یک اسکلت کربنی مشخص بوجود آید. برای رسم ایزومرهای ساختاری مختلف یک هالو آلکان اسکلتهای کربنی مختلف برای آلکان هم کربن را در نظر می گیریم و سپس حالتهای ممکن غیر تکراری برای موقعیت اتم (های) هالوژن را در هر اسکلت کربنی مشخص می کنیم. بایستی دقت داشته باشیم که بر روی یک اتم کربن متصل به چهار اتم کربن دیگر نمی توان حتی یک اتم هالوژن قرار داد. همچنین بر روی یک اتم کربن متصل به سه اتم کربن دیگر حداکثر می توان یک اتم هالوژن قرار داد و ... .

مثال: ایزومرهای ساختاری ممکن برای  را رسم نمائید.

حل:

با توجه به فرمول ترکیب یاد شده یک هالوآلکان است یا اگر دقیقتر بگوئیم، یک آلکان پنج کربنه است که یکی از اتمهای هیدروژن آن با یک اتم کلر جانشین شده است. بعبارتی ترکیب یاد شده مشتقات مونوکلرو آلکانها با پنج اتم کربن است. اسکلتهای کربنی زیر را برای آلکان با پنج اتم کربن می توان در نظر گرفت که برای هر اسکلت کربنی موقعیتهای امکان پذیر برای تک اتم کلر با فلش مشخص شده است:

بنابراین ایزمرهای ساختاری زیر را برای  می توان در نظر گرفت:

*****

مثال: ایزومرهای ساختاری ممکن برای  را رسم نمائید.

حل:

ترکیب یاد شده یک دی کلروآلکان است یا بهتر بگوئیم مشتقات دی کلرو از آلکانها با چهار اتم کربن است. برای پیدا کردن ایزومرهای ساختاری ممکن بایستی موقعیت های مختلف ممکن برای دو اتم کلر را در اسکلت های کربنی امکان پذیر برای آلکان چهار کربنه بیابیم. ممکن است برای ساده تر کردن کار، در ابتدا موقعیت های مختلف ممکن برای یک اتم کلر را درنظر بگیریم و سپس برای مشتقات مونوکلرو بدست آمده، موقعیت های مختلف ممکن برای اتم کلر دوم را بطوریکه ایزومرهای ساختاری تکراری نتیجه نشوند، تعیین کنیم. در هر صورت ایزومرهای ساختاری  بصورت زیر خواهند بود:

*****

نامگذاری هالوآلکانها

نامگذاری هالوآلکانها کاملاً مشابه آلکانها صورت می گیرد. در اینجا اتمهای هالوژن را هالو می نامیم و با آنها بعنوان گروههای استخلافی یا شاخه های جانبی کاملاً مشابه گروههای آلکیل (شاخههای جانبی هیدروکربنی) مثل متیل، اتیل و ... برخورد می کنیم.

مثال: ایزومرهای ساختاری ممکن برای  را رسم و نامگذاری کنید.

حل:

1-برومو-2-کلرو-1-فلوئورو اتان	1-برومو-1-کلرو-1-فلوئورو اتان
1-برومو-1-کلرو-2-فلوئورو اتان	2-برومو-1-کلرو-1-فلوئورو اتان

دقت داشته باشیدکه موقع ذکر نام هالوژنها باید آنها را به ترتیب حروف الفبایی ذکر کنیم. بعبارتی ترتیب ذکر نام هالوژنها بصورت برومو ()، کلرو ()، فلوئورو () و یدو () است.

*****

مثال: ایزومرهای ساختاری ممکن برای  را رسم و نامگذاری کنید.

حل:

2-کلرو-2-متیل پروپان	1-کلرو-2-متیل پروپان	2-کلروبوتان	1-کلروبوتان

*****

خواص فیزیکی هالوآلکانها

بطور کلی خواص فیزیکی هالوآلکانها و آلکانها کمابیش مشابه است. بخاطر حضور اتمهای هالوژن که از اتمهای هیدروژن بزرگترند، نیروهای بین مولکولی لاندن هالوآلکانها از آلکانهای هم کربن قویتر است که دمای ذوب و جوش بالاتری برای آنها نتیجه می دهد. با افزایش تعداد اتمهای هالوژن یا بزرگتر شدن اتمهای هالوژن موجود (تغییر از فلوئور به سمت ید) لاندن هالوآلکانها و به تبع آن دمای ذوب و جوششان عموماَ افزایش می یابد. از تفاوتهای دیگر هالو آلکانها با آلکانها اینست که هالوآلکانها لزوماً غیر قطبی (مثل ) نیستند و ممکن است قطبی (مثل ) باشند.

چگالی هالوآلکانها نیز مشابه دمای ذوب و جوششان با افزایش تعداد اتمهای هالوژن یا سنگینتر شدن آنها افزایش می یابد. بطوریکه چگالی هالوآلکانها با یک اتم برم یا ید یا با دو یا چند اتم کلر معمولاَ از چگالی آب بیشتر است.

خواص شیمیایی هالوآلکانها

هالو آلکانها واکنشهای آلکانها مثل سوختن، هالوژن دار شدن جانشینی و ... را می توانند انجام دهند. در واکنش سوختن عموماً هالو آلکانها بعلت جایگزینی اتمهای هیدروژن با هالوژن واکنش پذیری کمتری از آلکانها دارند (کمتر اشتعال پذیرند).

هالو آلکانها واکنشهای مهم دیگری مثل جانشینی و حذف نیز می توانند انجام دهند. در واکنشهای جانشینی اتم هالوژن با اتم یا گروه دیگری جایگزین می شود. بعنوان مثال داریم:

در واکنشهای حذفی با حذف اتم هالوژن و یک اتم یا گروه دیگر (مثل یک اتم هالوژن دیگر، یک اتم هیدروژن و...) پیوند پای ایجاد می شود. بعبارت دیگر واکنشهای حذفی را می توان برعکس واکنشهای افزایشی درنظر گرفت. بعنوان مثال داریم:

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||

**************************************************

سایت: www.youngchemist.com

مولف: محمد شاهی

نظرات، پیشنهادات و انتقادات: chemistry.shahi@gmail.com

**************************************************

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||